Fr. James A. Horton, S.M., 1914-1917, 1918-1920, 1924-1925
Fr. M. A. Cotter, S.M., 1917-1918
Fr. Louis A. Pelletier, S.M., 1920-1921
Fr. Mark W. McElkerney, S.M., 1921-1924
Fr. Daniel S. Rankin, S.M., 1925-1928
Fr. Philip H. Dagneau, S.M., M.S., 1928-1933, 1937-1953
Fr. William M. Hanlon, S.M., 1936-1937
Fr. Vincent P. Brennan, S.M., 1953-1964
Fr. Paul J. Barry, S.M., 1964-1965
Fr. Ralph G. Vedros, S.M., 1965-1971
Fr. James L. Hartnett, S.M., 1971-1982
Fr. Joel M. Konzen, S.M., 1982-1988 (title changed to Headmaster in 1984)
Brother Paul J. Leonarczyk, S.M., 1988-1992 (Headmaster)
Fr. James L. Hartnett, S.M. 1992-1993 (Interim Headmaster with assistance of Dr. Carmelita L. Monteith)
Mr. Michael Maher, 1993-1999 (first lay Headmaster)
Fr. Joel M. Konzen, S.M., 1999-2018
Mr. Kevin Mullally, 2018-present